Ацетилен: получение и последовательное присоединение
Проследим превращения тройной связи и объясним, почему гидратация ацетилена в классической схеме приводит к альдегиду.
Чему научимся
- Записывать способы получения ацетилена
- Различать частичное и полное присоединение
- Объяснять продукт гидратации ацетилена
Разбираемся в теме
Получение и свойства
Ацетилен HC≡CH — бесцветный горючий газ; чистое вещество и техническая газовая смесь могут различаться по запаху примесей. Учебное получение из карбида: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂. Промышленно возможен высокотемпературный пиролиз метана: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂.
Тройная связь содержит одну σ- и две π-составляющие. При последовательном гидрировании C₂H₂ → C₂H₄ → C₂H₆ расходуются соответственно одна, затем ещё одна молекула H₂. Получение именно алкена требует специальных условий; избыток H₂ и подходящий активный катализатор могут дать алкан.
Присоединение и применение
С бромом возможны последовательные стадии: HC≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr, затем +Br₂ → CHBr₂–CHBr₂ в подходящей среде. Кратность уменьшается поэтапно, поэтому при одной молекуле Br₂ нельзя сразу записать насыщенный тетрабромпродукт. Уравнение должно учитывать количество реагента.
Гидратация ацетилена в классической реакции Кучерова идёт при кислотном катализе с соединениями Hg²⁺: C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO. Первично возникает неустойчивый енол, переходящий в этаналь. Исторический ртутный катализатор опасен; схема нужна для понимания связи классов, а не практического приготовления.
Разобранные примеры
Какую массу ацетальдегида теоретически даст гидратация 0,25 моль C₂H₂? M(CH₃CHO)=44 г/моль.
- Суммарная реакция C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO имеет отношение 1:1.
- Из 0,25 моль ацетилена при полном превращении получается 0,25 моль этаналя.
- m(CH₃CHO) = 0,25 моль × 44 г/моль = 11 г; выход принят равным 100 %.
Ответ. Теоретическая масса этаналя равна 11 г.
Попробуй самостоятельно
Запишите своё решение, затем сравните его с разбором. Развёрнутые ответы автоматически не оцениваются.
Открываем задания…
Самопроверка
Закрепление материала
Мини-тест
Выберите ответ на каждый вопрос. Объяснения откроются после проверки.
Открываем мини-тест…
Словарь урока
- Ацетилен
- Простейший алкин HC≡CH с тройной связью между атомами C.
- Енол
- Структура с группой OH при атоме углерода двойной связи.
- Селективность
- Преимущественное образование выбранного продукта среди возможных.
Связь с программой
Тема: алканы, алкены и алкины. Раздел: Углеводороды.
- ФРП СОО «Химия», базовый уровень, 10–11 классы ↗Единое содержание общего образованияПроверенная копия программы ↗Страницы PDF: 9, 27, 28, 50
Содержание базового курса сверено с программой 12 октября 2026 г. Источники программы описывают содержание школьного курса химии; объяснения, примеры и задания — авторские материалы Умблика. Последовательность школьных занятий и актуальные требования уточняет учитель в рабочей программе.
Твой маршрут
Органическая химия