Этилен и пропилен: гидратация, окисление и получение
Рассмотрим превращения алкенов, которые дополняют гидрирование: присоединение воды, мягкое окисление и образование углеродной цепи полимера.
Чему научимся
- Записывать гидратацию простых алкенов
- Различать мягкое и полное окисление
- Выбирать способ получения алкена из спирта или алкана
Разбираемся в теме
Присоединение воды
Этилен CH₂=CH₂ и пропилен CH₂=CHCH₃ — бесцветные газы при обычных условиях. Гидратация этилена CH₂=CH₂ + H₂O ⇌ CH₃CH₂OH требует кислотного катализатора, подходящих температуры и давления. Простое растворение этилена в воде не обеспечивает заметного превращения.
В кислотно-катализируемой гидратации пропилена основной продукт — пропан-2-ол: CH₂=CHCH₃ + H₂O → CH₃CH(OH)CH₃. Такое направление соответствует правилу Марковникова для рассматриваемой реакции. Его нельзя без проверки распространять на любые реагенты и механизмы присоединения.
Окисление и взаимные превращения
Холодный разбавленный водный KMnO₄ в нейтральной или слабощелочной среде может окислить этилен до этиленгликоля. Суммарная схема 3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HOCH₂CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH отражает обесцвечивание и появление MnO₂. Горячая кислая среда может вести к более глубокому окислению.
Этилен получают дегидратацией этанола или дегидрированием этана с нагреванием и катализатором: C₂H₆ → C₂H₄ + H₂. При полимеризации nCH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ образуется полиэтилен. В каждой схеме тип связи меняется, но условия и назначение процесса различны.
Разобранные примеры
Какой спирт преимущественно соответствует кислотной гидратации пропилена?
- Структура исходного алкена CH₂=CH–CH₃ несимметрична.
- В рассматриваемом присоединении H идёт к концевому C, OH — к среднему C.
- Записываем CH₂=CHCH₃ + H₂O → CH₃CH(OH)CH₃ при кислотном катализе.
Ответ. Основной продукт — пропан-2-ол.
Попробуй самостоятельно
Запишите своё решение, затем сравните его с разбором. Развёрнутые ответы автоматически не оцениваются.
Открываем задания…
Самопроверка
Закрепление материала
Мини-тест
Выберите ответ на каждый вопрос. Объяснения откроются после проверки.
Открываем мини-тест…
Словарь урока
- Гидратация
- Присоединение воды к молекуле при соответствующих условиях.
- Диол
- Спирт с двумя гидроксильными группами в одной молекуле.
- Дегидрирование
- Удаление водорода из вещества с изменением его структуры.
Связь с программой
Тема: алканы, алкены и алкины. Раздел: Углеводороды.
- ФРП СОО «Химия», базовый уровень, 10–11 классы ↗Единое содержание общего образованияПроверенная копия программы ↗Страницы PDF: 9, 27, 28, 50
Содержание базового курса сверено с программой 12 октября 2026 г. Источники программы описывают содержание школьного курса химии; объяснения, примеры и задания — авторские материалы Умблика. Последовательность школьных занятий и актуальные требования уточняет учитель в рабочей программе.
Твой маршрут
Органическая химия