Формальдегид и ацетальдегид: окисление и восстановление
Проследим два направления превращений альдегидной группы и свяжем качественные реакции с восстановлением ионов металлов.
Чему научимся
- Сравнивать метаналь и этаналь
- Записывать восстановление альдегида до спирта
- Объяснять данные серебряной и медной проб
Разбираемся в теме
Строение и получение
Формальдегид HCHO, или метаналь, при обычных условиях — газ; его водные растворы называют формалином. Ацетальдегид CH₃CHO, или этаналь, очень летуч. Их применяют как сырьё, но токсичность и раздражающее действие исключают свободный домашний эксперимент.
Альдегиды получают контролируемым окислением или дегидрированием первичных спиртов. При восстановлении CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH с металлическим катализатором образуется первичный спирт; HCHO аналогично даёт CH₃OH. Присоединение водорода меняет C=O, не увеличивая число C.
Окисление и качественные признаки
Этаналь окисляется до уксусной кислоты, а в щелочной среде — её соли. Школьная сокращённая медная схема: CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → CH₃COONa + Cu₂O↓ + 3H₂O при нагревании. Красный Cu₂O соответствует восстановлению Cu(II) до Cu(I).
В серебряной пробе альдегид восстанавливает Ag(I) до Ag⁰; комплексная щелочная среда необходима для правильной записи. Для этаналя: CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]⁺ + 3OH⁻ → CH₃COO⁻ + 2Ag + 4NH₃ + 2H₂O. Положительную пробу могут давать и другие восстановители, поэтому её анализируют в известной системе.
Разобранные примеры
Какая масса Ag соответствует окислению 0,020 моль этаналя по серебряной пробе? M(Ag)=108 г/моль.
- В уравнении один моль CH₃CHO восстанавливает два моль Ag(I).
- n(Ag)=2×0,020=0,040 моль при полном превращении.
- m(Ag)=0,040×108=4,32 г; считаем идеальный выход выбранной пробы.
Ответ. Теоретически образуется 4,32 г Ag.
Попробуй самостоятельно
Запишите своё решение, затем сравните его с разбором. Развёрнутые ответы автоматически не оцениваются.
Открываем задания…
Самопроверка
Закрепление материала
Мини-тест
Выберите ответ на каждый вопрос. Объяснения откроются после проверки.
Открываем мини-тест…
Словарь урока
- Метаналь
- Простейший альдегид HCHO, также называемый формальдегидом.
- Формалин
- Водный раствор формальдегида с определённым составом и стабилизирующими добавками.
- Восстановительная проба
- Качественное взаимодействие, основанное на восстановлении аналитического реагента.
Связь с программой
Тема: альдегиды и кислоты. Раздел: Кислород- и азотсодержащие соединения.
- ФРП СОО «Химия», базовый уровень, 10–11 классы ↗Единое содержание общего образованияПроверенная копия программы ↗Страницы PDF: 10, 11, 31, 33, 51
Содержание базового курса сверено с программой 12 октября 2026 г. Источники программы описывают содержание школьного курса химии; объяснения, примеры и задания — авторские материалы Умблика. Последовательность школьных занятий и актуальные требования уточняет учитель в рабочей программе.
Твой маршрут
Органическая химия