Алкадиены, каучук и вулканизация

Сопряжённые двойные связи

Бутадиен-1,3 имеет формулу CH₂=CH–CH=CH₂. Изопрен — 2-метилбутадиен-1,3, CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂. При обычной комнатной температуре бутадиен — газ, изопрен — летучая жидкость; оба горючи и плохо растворимы в воде. Их двойные связи образуют сопряжённую систему. Формула ациклических диенов CₙH₂ₙ₋₂ совпадает с формулой алкинов.

При упрощённой 1,4-полимеризации бутадиена записывают nCH₂=CH–CH=CH₂ → (–CH₂–CH=CH–CH₂–)ₙ. В цепи остаются двойные связи; реальная микроструктура зависит от катализатора и условий. Поэтому звено в схеме показывает выбранный вариант, а не все возможные фрагменты любого каучука.

От цепи к материалу

Натуральный каучук преимущественно имеет структуру цис-1,4-полиизопрена. Длинные гибкие цепи меняют форму при растяжении и возвращаются к более свёрнутому состоянию. Синтетические каучуки получают промышленно из различных мономеров и подбирают под условия эксплуатации.

Вулканизация создаёт поперечные связи между цепями, обычно с участием серы, превращая каучук в резину. Умеренная сшивка уменьшает необратимое течение и повышает упругость; очень плотная сетка даёт более жёсткий материал. Озон, окисление и температура могут разрушать материал, поэтому резина не имеет бесконечного срока службы.

Хлоропрен CH₂=C(Cl)–CH=CH₂ даёт хлоропреновый каучук; для выбранной 1,4-структуры звено –CH₂–C(Cl)=CH–CH₂–. Наличие Cl меняет стойкость к среде и пламени относительно многих углеводородных каучуков, но не делает материал безопасным для сжигания.