Арены: бензольное кольцо и его превращения
Рассмотрим особое строение бензола и объясним, почему ароматическое кольцо часто сохраняется при реакциях замещения.
Чему научимся
- Описывать модель делокализованных связей бензола
- Записывать характерные реакции бензола и толуола
- Различать реакции кольца и боковой цепи
Разбираемся в теме
Модель бензольного кольца
Бензол C₆H₆ представляет собой плоский цикл из шести атомов углерода. Электроны π-системы делокализованы по кольцу, поэтому все связи C–C в бензоле одинаковы. Чередование одинарных и двойных связей в школьной формуле — условная запись, а не шесть разных по длине связей.
Бензол устойчивее гипотетического обычного циклогексатриена. При комнатной температуре без катализатора он не обесцвечивает бромную воду как типичный алкен. Ароматичность объясняет склонность бензольного кольца к замещению, но не означает полной химической инертности.
Кольцо и заместитель
При бромировании C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr нужен катализатор FeBr₃. При нитровании бензол реагирует с HNO₃ в присутствии концентрированной H₂SO₄ и при контролируемом нагревании. В обеих реакциях атом H кольца замещается, а ароматическая система восстанавливается.
Толуол C₆H₅CH₃ содержит бензольное кольцо и метильную боковую цепь. При освещении хлорирование может идти по боковой цепи, а при действии сильного окислителя в соответствующих условиях цепь окисляется до карбоксильной группы. Условия позволяют различать маршруты реакции и не должны опускаться.
Разобранные примеры
Найдите теоретическую массу бромбензола из 7,8 г бензола при достатке Br₂. M(C₆H₆)=78, M(C₆H₅Br)=157 г/моль.
- Используем C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr при катализаторе FeBr₃.
- Количество бензола n = 7,8 г / 78 г/моль = 0,10 моль; отношение к продукту 1:1.
- Масса продукта m = 0,10 моль × 157 г/моль = 15,7 г при теоретическом выходе 100 %.
Ответ. Теоретически образуется 15,7 г бромбензола.
Попробуй самостоятельно
Запишите своё решение, затем сравните его с разбором. Развёрнутые ответы автоматически не оцениваются.
Открываем задания…
Самопроверка
Закрепление материала
Мини-тест
Выберите ответ на каждый вопрос. Объяснения откроются после проверки.
Открываем мини-тест…
Словарь урока
- Арен
- Ароматический углеводород, содержащий ароматическую систему связей.
- Делокализация
- Распределение электронов по нескольким атомам вместо одной пары атомов.
- Боковая цепь
- Углеродный заместитель, связанный с ароматическим кольцом.
Связь с программой
Тема: арены. Раздел: Углеводороды.
- ФРП СОО «Химия», базовый уровень, 10–11 классы ↗Единое содержание общего образованияПроверенная копия программы ↗Страницы PDF: 9, 29, 51
Содержание базового курса сверено с программой 12 октября 2026 г. Источники программы описывают содержание школьного курса химии; объяснения, примеры и задания — авторские материалы Умблика. Последовательность школьных занятий и актуальные требования уточняет учитель в рабочей программе.
Твой маршрут
Органическая химия