Бензол и толуол: получение, нитрование и заместители
Дополняем свойства аренов способами их получения и сопоставляем реакции бензольного кольца с превращениями боковой цепи толуола.
Чему научимся
- Записывать получение бензола из ацетилена
- Различать кольцо и боковую цепь толуола
- Объяснять направленность замещения и ограничения схем
Разбираемся в теме
Получение и свойства аренов
Бензол и толуол при обычных условиях — жидкости, мало растворимые в воде и горючие. Бензол токсичен и канцерогенен, толуол также опасен при вдыхании и контакте. Их применяют как химическое сырьё, но знакомое название растворителя не делает вещество пригодным для свободного домашнего эксперимента.
Учебная схема получения бензола 3C₂H₂ → C₆H₆ требует нагревания и катализатора. Толуол получают, например, каталитическим дегидрированием метилциклогексана: C₆H₁₁CH₃ → C₆H₅CH₃ + 3H₂ при промышленном реформинге и нагревании. Нитрование бензола: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O с концентрированной H₂SO₄ и контролем температуры; это замещение в кольце.
Как метильная группа меняет реакцию
В толуоле C₆H₅CH₃ метильная группа повышает реакционную способность кольца в электрофильном замещении и преимущественно направляет новый заместитель в орто- и пара-положения. Мононитрование обычно даёт смесь нитротолуолов; единственная формула без указания позиции скрывает возможную изомерию.
При хлорировании с FeCl₃ преимущественно реагирует кольцо, а при освещении возможна реакция боковой цепи: C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl. Сильное окисление метильной цепи может дать бензойную кислоту. Во всех случаях прогноз зависит от реагента, среды и условий.
Разобранные примеры
Какая масса бензола теоретически соответствует 0,60 моль ацетилена по реакции тримеризации? M(C₆H₆)=78 г/моль.
- В уравнении 3C₂H₂ → C₆H₆ три моль ацетилена дают один моль бензола.
- n(C₆H₆) = 0,60/3 = 0,20 моль при полном превращении.
- m(C₆H₆) = 0,20 × 78 = 15,6 г; это расчёт, а не инструкция синтеза.
Ответ. Теоретически получается 15,6 г бензола.
Попробуй самостоятельно
Запишите своё решение, затем сравните его с разбором. Развёрнутые ответы автоматически не оцениваются.
Открываем задания…
Самопроверка
Закрепление материала
Мини-тест
Выберите ответ на каждый вопрос. Объяснения откроются после проверки.
Открываем мини-тест…
Словарь урока
- Орто-положение
- Положение заместителя рядом с выбранной группой в бензольном кольце.
- Пара-положение
- Положение заместителя напротив выбранной группы в бензольном кольце.
- Тримеризация
- Соединение трёх молекул в продукт с сохранением суммарного состава.
Связь с программой
Тема: арены. Раздел: Углеводороды.
- ФРП СОО «Химия», базовый уровень, 10–11 классы ↗Единое содержание общего образованияПроверенная копия программы ↗Страницы PDF: 9, 29, 51
Содержание базового курса сверено с программой 12 октября 2026 г. Источники программы описывают содержание школьного курса химии; объяснения, примеры и задания — авторские материалы Умблика. Последовательность школьных занятий и актуальные требования уточняет учитель в рабочей программе.
Твой маршрут
Органическая химия