Сложные эфиры: строение и два маршрута гидролиза
Распознаем сложноэфирную группу и сравним обратимый кислотный гидролиз с щелочным омылением, используя этилацетат как пример.
Чему научимся
- Называть кислотную и спиртовую части эфира
- Записывать кислотный и щелочной гидролиз
- Рассчитывать продукты по количеству эфира
Разбираемся в теме
От кислоты и спирта к эфиру
Сложный эфир содержит группу R–COO–R′. В этилацетате CH₃COOC₂H₅ остаток CH₃CO– происходит от уксусной кислоты, C₂H₅– — от этанола. Низшие эфиры часто летучи и используются как растворители, но запах и применение не являются способом проверки безопасности неизвестной жидкости.
Этерификация CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O обратима и ускоряется кислотным катализатором. Внешне похожее название простого эфира R–O–R′ не означает одинаковую функциональную группу: у него нет карбонильной части.
Как среда меняет продукты
Кислотный гидролиз CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH требует кислотного катализа и обычно нагревания. Он является обратным направлением этерификации; избыток воды способствует гидролизу. Катализатор ускоряет установление равновесия, не меняя его при той же температуре.
При щелочном гидролизе CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH образуется соль, и обратное получение эфира в этой среде существенно затруднено. На каждый эфирный фрагмент требуется одна OH⁻. Жиры содержат три таких фрагмента, поэтому их полное омыление расходует три эквивалента щёлочи.
Разобранные примеры
Какая масса NaOH нужна для полного гидролиза 8,8 г этилацетата? M(эфира)=88, M(NaOH)=40 г/моль.
- n(эфира)=8,8/88=0,10 моль.
- Уравнение эфир + NaOH → ацетат натрия + этанол имеет отношение 1:1.
- m(NaOH)=0,10×40=4,0 г чистого вещества; эфирный образец принят чистым.
Ответ. Для полного омыления требуется 4,0 г NaOH.
Попробуй самостоятельно
Запишите своё решение, затем сравните его с разбором. Развёрнутые ответы автоматически не оцениваются.
Открываем задания…
Самопроверка
Закрепление материала
Мини-тест
Выберите ответ на каждый вопрос. Объяснения откроются после проверки.
Открываем мини-тест…
Словарь урока
- Сложноэфирная группа
- Фрагмент –COO–, соединяющий кислотную и спиртовую части эфира.
- Кислотный гидролиз
- Расщепление эфира водой при кислотном катализе с обратимостью процесса.
- Карбоксилат
- Анион карбоновой кислоты после удаления её кислотного протона.
Связь с программой
Тема: альдегиды и кислоты. Раздел: Кислород- и азотсодержащие соединения.
- ФРП СОО «Химия», базовый уровень, 10–11 классы ↗Единое содержание общего образованияПроверенная копия программы ↗Страницы PDF: 10, 31, 32, 51
Содержание базового курса сверено с программой 12 октября 2026 г. Источники программы описывают содержание школьного курса химии; объяснения, примеры и задания — авторские материалы Умблика. Последовательность школьных занятий и актуальные требования уточняет учитель в рабочей программе.
Твой маршрут
Органическая химия