Спирты и фенолы: роль гидроксильной группы
Выясним, как окружение группы –OH меняет свойства вещества, и сравним этанол, многоатомные спирты и фенол.
Чему научимся
- Различать спирты и фенолы по строению
- Объяснять растворимость и кислотные свойства
- Записывать основные превращения этанола
Разбираемся в теме
Строение и физические свойства
У спиртов гидроксильная группа связана с насыщенным атомом углерода; этанол записывают CH₃CH₂OH. У фенола C₆H₅OH группа –OH непосредственно соединена с атомом ароматического кольца. Бензиловый спирт C₆H₅CH₂OH остаётся спиртом: между кольцом и OH есть группа CH₂.
Водородные связи помогают объяснить сравнительно высокие температуры кипения спиртов и смешиваемость низших спиртов с водой. По мере увеличения неполярного углеводородного фрагмента растворимость обычно уменьшается. Этиленгликоль и глицерин содержат соответственно две и три гидроксильные группы.
Химические свойства
Этанол реагирует с активным натрием: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂. При окислении нагретым CuO получается этаналь: C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O. При дегидратации около 170 °C с концентрированной H₂SO₄ образуется этилен; изменение условий может изменить продукт.
Фенол проявляет более выраженные кислотные свойства, чем этанол, и реагирует с NaOH: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O. Этанол с водным NaOH практически не нейтрализуется. Различие связано со стабилизацией фенолят-иона ароматической системой, а не только с наличием группы OH.
Разобранные примеры
Определите количество H₂ из 0,20 моль этанола при взаимодействии с избытком Na по учебной схеме.
- Записываем 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂.
- Две молекулы этанола дают одну молекулу H₂, поэтому n(H₂) = 0,20 / 2.
- Получаем 0,10 моль H₂; расчёт предполагает безводный спирт и полный расход этанола.
Ответ. По схеме образуется 0,10 моль водорода.
Попробуй самостоятельно
Запишите своё решение, затем сравните его с разбором. Развёрнутые ответы автоматически не оцениваются.
Открываем задания…
Самопроверка
Закрепление материала
Мини-тест
Выберите ответ на каждый вопрос. Объяснения откроются после проверки.
Открываем мини-тест…
Словарь урока
- Спирт
- Соединение с группой OH при насыщенном атоме углерода.
- Фенол
- Соединение с гидроксильной группой непосредственно при ароматическом кольце.
- Водородная связь
- Взаимодействие H при электроотрицательном атоме с другой электронной парой.
Связь с программой
Тема: спирты и фенолы. Раздел: Кислород- и азотсодержащие соединения.
- ФРП СОО «Химия», базовый уровень, 10–11 классы ↗Единое содержание общего образованияПроверенная копия программы ↗Страницы PDF: 10, 30, 31, 51
Содержание базового курса сверено с программой 12 октября 2026 г. Источники программы описывают содержание школьного курса химии; объяснения, примеры и задания — авторские материалы Умблика. Последовательность школьных занятий и актуальные требования уточняет учитель в рабочей программе.
Твой маршрут
Органическая химия