Метанол, этанол, глицерин и фенол: подробное сравнение
Сравним строение, физические свойства и характерные превращения одноатомных и многоатомных спиртов с поведением фенола.
Чему научимся
- Различать число и окружение групп OH
- Записывать реакции спиртов с HX и металлами
- Объяснять качественные признаки и опасность представителей
Разбираемся в теме
Одноатомные спирты
Метанол CH₃OH и этанол C₂H₅OH — бесцветные жидкости, смешивающиеся с водой. Водородные связи повышают температуры кипения относительно сходных углеводородов. Метанол применяют как промышленное сырьё, этанол — как растворитель и топливо; оба горючи, а метанол особенно токсичен. Этанол действует на нервную систему, ухудшает координацию и способен вызывать зависимость, поэтому пищевое применение не означает безвредности.
Замещение гидроксильной группы галогеном показано C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O при подходящих условиях. С Na образуется алкоголят и H₂: 2ROH + 2Na → 2RONa + H₂. Полное горение этанола C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O требует достатка O₂.
Многоатомные спирты
Этиленгликоль HOCH₂CH₂OH и глицерин HOCH₂CH(OH)CH₂OH содержат две и три OH-группы. Они хорошо взаимодействуют с водой и образуют вязкие жидкости; этиленгликоль используют в технологических жидкостях, глицерин — в промышленности и составах продукции. Нельзя определять безопасность вещества по вязкости или вкусу.
В готовом наблюдении глицерин растворяет свежий Cu(OH)₂ с образованием интенсивно синего комплекса. Важны соседние OH-группы, а не любое наличие кислорода. При реакции глицерина с избытком Na в идеализированной безводной схеме возможно замещение трёх H групп OH: 2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂.
Фенол
Фенол C₆H₅OH имеет OH непосредственно при ароматическом кольце; при обычной комнатной температуре чистый образец обычно твёрдый и растворяется в воде ограниченно. Он проявляет слабые кислотные свойства и образует фенолят с NaOH, тогда как этанол в воде так не нейтрализуется.
OH-группа активирует кольцо: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr в школьной водной пробе с достатком брома. Раствор FeCl₃ может давать характерное окрашивание комплекса, но это не уникальный признак только фенола. Фенол используют для синтеза материалов; токсичность и ожоги требуют специального обращения.
Разобранные примеры
Сколько моль H₂ теоретически получится из 0,10 моль глицерина при полном замещении трёх OH-протонов Na?
- В схеме 2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂ отношение равно 3/2.
- n(H₂)=0,10×3/2=0,15 моль при избытке Na и безводной модели.
- Не переносим результат на водный раствор, где Na дополнительно реагирует с водой.
Ответ. Теоретический результат модели — 0,15 моль H₂.
Попробуй самостоятельно
Запишите своё решение, затем сравните его с разбором. Развёрнутые ответы автоматически не оцениваются.
Открываем задания…
Самопроверка
Закрепление материала
Мини-тест
Выберите ответ на каждый вопрос. Объяснения откроются после проверки.
Открываем мини-тест…
Словарь урока
- Алкоголят
- Продукт замещения протона спиртовой OH-группы катионом металла.
- Многоатомный спирт
- Спирт с несколькими гидроксильными группами в молекуле.
- Фенолят
- Соль или анион, возникающий при отщеплении протона фенола.
Связь с программой
Тема: спирты и фенолы. Раздел: Кислород- и азотсодержащие соединения.
- ФРП СОО «Химия», базовый уровень, 10–11 классы ↗Единое содержание общего образованияПроверенная копия программы ↗Страницы PDF: 10, 30, 31, 51
Содержание базового курса сверено с программой 12 октября 2026 г. Источники программы описывают содержание школьного курса химии; объяснения, примеры и задания — авторские материалы Умблика. Последовательность школьных занятий и актуальные требования уточняет учитель в рабочей программе.
Твой маршрут
Органическая химия